Rick (Christian Bale) ist in Hollywood komplett durchgestartet. Er kennt das Business und spielt nach den Regeln – zumindest so, dass er am Ende als Gewinner da steht. Genauso schnell muss Rick jedoch feststellen, dass er eine Geisel des Systems ist und sich der Erfolg als notwendiges Übel in seinem Leben eingependelt hat. Obgleich er es liebt, wenn die Menge applaudiert: Immer wieder muss Rick mit Schrecken feststellen, dass sich eine unheimliche Leere in seinem Alltag eingeschlichen hat.

In einer Welt aus Fassaden versucht er den wahren Grund seines Seins zu ergründen. Rick will aus der Tristesse seines Lebens ausbrechen und alles hinter sich zurücklassen. Wie die titelgebende Tarotkarte, der Knight of Cups, probiert er sich als Künstler, als Romantiker, als Abenteuer. Auf seiner Suche nach Liebe und einem Lebenssinn begegnet Rick aussergewöhnlichen Menschen, wie etwa Elizabeth (Natalie Portman), Della (Imogen Poots) und Nancy (Cate Blanchett).