Er hat eine Vision, er hat seine Musik, aber er hat kein Geld: Llewyn Davis (Oscar Isaac) ist der Prototyp des sich redlich mühenden Musikers. Es sind die 1960er, die New Yorker Musikszene brummt vor Aufbruchstimmung, und Llewyn Davis möchte seinen Anteil daran haben. Doch er strengt sich nicht nur in Bezug auf seinen Durchbruch an, auch in seinem Privatleben ist er alles andere als souverän und die Liebschaft mit der Sängerin Jean Berkey (Carey Mulligan) ein Fehltritt wie seine vorherigen Beziehungen auch.
Widerwillig begibt sich Llewyn nach Chicago, wo er sich von einem Treffen mit dem einflussreichen Clubbesitzer Bud Grossman (F. Murray Abraham) mehr verspricht als von den Bemühungen seines Managers Mel (Jerry Grayson), der seine erste Platte namens Inside Llewyn Davis nicht vertrieben bekommt. Auf dem Weg nach Chicago macht Llewyn die Bekanntschaft mit dem exzentrischen Jazz-Musiker Roland Turner (John Goodman), der sein Selbstverständnis als Musiker offen in Frage stellt. Der Trip nach Chicago bringt nicht das erhoffte Ergebnis, und so reist Llewyn enttäuscht zurück nach New York. Wann bekommt er endlich die Gelegenheit zu zeigen, was wirklich in ihm steckt?