13 Jahre nachdem Teds (Ben Stiller) Rendezvous mit der bezaubernden Mary (Cameron Diaz) in einem peinlichen Fiasko endete, träumt er immer noch von ihr und engagiert den windigen Privatdetektiv Healy (Matt Dillon), um sie aufzuspüren.

Healy findet Mary schliesslich in Florida und verliebt sich ebenfalls Hals über Kopf in die Superfrau. Um Ted als Nebenbuhler auszuschalten, tischt er ihm eine dicke Lüge über Mary auf.

Ted lässt sich aber nicht abschrecken, eilt nach Miami und setzt alles daran, Healy die miese Tour zu vermasseln. Doch nicht nur Healy ist verrückt nach Mary, in Miami hat es Ted mit einer ganzen Legion liebeskranker Konkurrenten zu tun...